往秦国寻求新的生活，只是关于他前往秦国的具体年代，由于史料记载的缺失，已难以准确考证。在秦国的日子里，老子遍历各地，见识了不同地域的风土人情，也目睹了战乱给百姓带来的苦难。这些经历，让他对人生、社会的思考更加深刻，也让他的思想体系更加完善。
时光荏苒，转眼间多年过去。周敬王十九年（鲁定公九年、公元前501年），51岁的孔子已成为鲁国乃至周边诸侯国著名的学者，他的思想也逐渐成熟，拥有了众多弟子。但他依然没有忘记老子的教诲，为了进一步完善自己的思想，他特意南行前往老子的故里，再次向老子问学。此时的老子，已步入晚年，思想愈发深邃通透。面对孔子的提问，他结合自己多年的人生阅历与对“道”的感悟，耐心解答，为孔子指引方向。他告诉孔子，治理国家应“无为而治”，减少人为的干预，让百姓自然发展；为人处世应保持谦逊，不贪图名利，才能获得内心的平静。这次问学，让孔子的思想更加完善，也让他更加敬佩老子的智慧。同时，孔子的到来与求教，也从侧面体现了老子在南方地区的崇高威望，证明了其思想已得到广泛的认可与传播。
大约在周敬王三十五年（鲁哀公十年、公元前485年），年迈的老子已见证了太多王朝的兴衰、世事的变迁。此时的周王朝，政治腐败到了极点，统治者沉迷于享乐，不顾百姓死活，各地战乱频繁，社会秩序混乱不堪，百姓生活困苦不堪。老子深知，自己已无力改变这一局面，心中充满了无奈与悲凉。于是，他决定离开这片让他牵挂又失望的土地，准备出函谷关，去四处云游，寻找一片能让心灵得以安宁的净土。
函谷关作为当时重要的关隘，是出入秦国与东方各国的必经之地，把守函谷关的长官尹喜，是一位极具远见与学识的人，他早已听闻老子的名声，对这位智者仰慕已久。当尹喜得知老子来到函谷关时，内心十分高兴，本想亲自接待，与老子探讨学问。然而，当他得知老子此行是要出关云游，可能再也不会回来时，又深感可惜，不舍得这位智慧的化身就此离去。于是，尹喜心生一计，对老子说：“先生您学识渊博，是天下人的榜样，如今您想出关云游，我不敢阻拦。只是，您这一去，天下人恐怕再也无法聆听您的教诲了。若先生能留下一部著作，将您的智慧传承下去，不仅能让后人受益，也能让您的