此外，庄子在楚国还见到了一个空骷髅，并与之展开了一场奇妙的对话，通过这个故事，庄子表达了对生死、对人生意义的深刻思考，以及对生命本质的探索。
周赧王三年（公元前312年），庄子的妻子不幸去世，这本是人生的一大悲痛之事，然而庄子却以一种独特的方式面对这一变故。他箕踞而坐，即随意地蹲坐在地上，手中拿着瓦缶，敲打着节拍，放声歌唱起来。这种看似不合常理的行为，实则是庄子对生死观的一种独特表达。在他看来，生死不过是自然的循环，是大道的自然流转，无需过度悲伤。
而庄子的好友惠施得知庄子妻子去世的消息后，前来吊丧。当他看到庄子箕踞鼓盆而歌的情景时，心中颇感不以为然，认为庄子的行为过于轻佻，不符合常理。
随后，两人围绕着“人故无情”与“有情”的问题展开了一场深刻的论辩。庄子主张“无情”，这里的“无情”并非是没有感情，而是超越了常人的情感纠葛，达到一种顺应自然、顺应大道的境界；而惠施则认为人应该有情，情感是人的本性之一，无法割舍。这场论辩不仅体现了两人思想观念的差异，也反映了庄子对人生、对情感的独特理解和深刻洞察。
当然，庄子这一行为，也深刻地影响了后世中国的丧葬习俗。中国民间把丧事称为＂白喜事＂，很明显就是这样的道理。
周赧王四年（公元前311年），大约在这一年或稍早些时候，庄子与惠施又展开了一场关于五家是非的辩论。这场辩论涉及了当时诸多重要的思想流派和哲学观点，两人各抒己见，互相质疑、反驳，试图在激烈的思辨中探寻真理。这次辩论不仅展现了庄子和惠施的智慧与口才，也反映了战国时期思想界的活跃与多元，各种思想相互碰撞、交融，推动了哲学的发展和进步。
周赧王五年（公元前310年），大约在这一年或稍早些时候，惠施因病去世。惠施的离世对庄子来说是一个巨大的打击，他失去了一个志同道合的朋友，也失去了一个思想上的对手。从此以后，庄子深瞑不言，陷入了深深的沉默之中。他不再像以往那样积极地与人交流、辩论，而是更多地沉浸在自己的思考和感悟之中。或许是因为失去了惠施，他觉得世间再无人能理解自己的思想，也或许是因为对生死的感悟更加深刻，让他更加倾向于内心的修行和对大道的体悟。
周赧王六年（公元前309年），此